Каргополь
Первое упоминание о Каргополе в письменных источниках относится к 1380 году: в Никоновской летописи есть упоминание о том, что каргопольский князь Глеб привёл свою дружину под знамена великого московского князя Дмитрия Донского и участвовал в Куликовской битве. Сам город Каргополь (в старинных актах Карго поле) упоминается в 1447 году, когда здесь нашёл убежище Дмитрий Юрьевич Шемяка, спасаясь от преследований великого князя Василия Тёмного. Нет сомнения, что Каргополь основан гораздо ранее конца XIV века: берега реки Онеги, одного из путей в Поморье, были заняты новгородскими колонистами уже в XII веке, а в середине XIV века появились монастыри в Каргопольском крае. По-видимому, первоначально каргопольское поселение зависело от Белозерского княжества, а в дальнейшем перешло под власть Новгорода. В Каргополе сохранился земляной вал, замыкавший с трёх сторон небольшой, квадратный в плане острог. Это место жители города называли «Городок», «Вал», «Валушки». Сейчас это городской квартал, обнесенный поросшей травой насыпью, из-за которой выглядывают крыши домов.С подчинением Новгородской земли в 1478 году Московскому княжеству земли по реке Онеге, до Белого моря, составили Каргопольский уезд, под управлением московского наместника.
Начиная с конца XV века Каргополь становится местом ссылки. Во времена Ивана III (1462—1505) сюда ссылали семьи пленных татарских ханов.

В XVI веке Каргополь был значительным торговым городом. Возводится новый острог, застраивается посад. В 1506 году великий князь Иван III передал Каргополь своему сыну Василию по завещанию. В 1539 году город получил «Губную грамоту», представившую ему широкие права на местное самоуправление. Через Каргополь шла торговля с Поморьем солью и рыбой. Царские грамоты давали городу привилегии в торговле солью, тогда как жители Вологды и Белоозера не имели права ездить к морю и должны были покупать соль в Каргополе. Помимо соли, местные купцы сплавляли лес, перекупали пушнину, поставляли железо — окрестности города были богаты залежами железной руды.
В 1538 году в Каргополь была сослана сестра фаворита Елены Глинской боярина Телепнева-Овчины Аграфена.
В 1565 году Иван IV Грозный объявил о введении в стране Опричнины. Страна делилась на две части: «Государеву светлость Опричнину» и земство. В Опричнину попали, в основном, северо-восточные русские земли, где было мало бояр-вотчинников. Когда Каргополь был отнесён к опричнине, в нём было 476 дворов одних тяглых людей.
В 1587 году, во время преследования Шуйских Борисом Годуновым, в Каргополь был сослан Андрей Иванович Шуйский.
В 1588 году посол английской королевы Елизаветы I Джильс Флетчер, описывая ей русское государство, перечислил самые крупные и значимые города, назвав среди них Каргополь. Это было время расцвета города, тогда он был одним из наиболее населённых русских городов.
В 1608 году в Каргополь был сослан И. И. Болотников, ослеплён и утоплен.
В 1612 году Каргополь отбил приступы «польских и литовских людей и русских воров», а в 1614 году выдержал продолжительную осаду казацких шаек.
Исторические города